Volume 14, Issue 43
Preparative Organic Chemistry
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ChemInform Abstract: SYNTHESIS OF Ω-SUBSTITUTED Ω-NITROALKANOATES

First published: October 25, 1983

Abstract

α-Nitro-cycloalkanone, deren α-Position noch durch einen funktionalisierten Alkylrest substituiert ist, werden durch den nucleophilen Angriff der Methoxyl-Gruppe zu entsprechenden offenen, w-alkyl-substituierten co-Nitroalkansäureestern geöffnet: Bildung der Ester (III) aus den Cycloalkanonen (II).

ChemInform Abstract

α-Nitro-cycloalkanone, deren α-Position noch durch einen funktionalisierten Alkylrest substituiert ist, werden durch den nucleophilen Angriff der Methoxyl-Gruppe zu entsprechenden offenen, w-alkyl-substituierten co-Nitroalkansäureestern geöffnet: Bildung der Ester (III) aus den Cycloalkanonen (II). Analog verlaufen die Reaktionen von EtO′ und PhS′ mit (IIa). Aus (IIIa) läßt sich über die Stufen (IV)-(VIa) der Ester (VIb), ein Zwischenprodukt bei der Synthese des Sexualpheromons der Honigbiene, darstellen.

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