ChemInform Abstract: BUILDING BLOCKS OF OLIGOSACCHARIDES. PART XV. SYNTHESIS OF T-ANTIGEN TRISACCHARIDES O-β-D-GALACTOPYRANOSYL-(1→3)-O-(2-ACETAMIDO-2-DEOXY-α-D-GALAC# TOPYRANOSYL-(1→6)-D-GALACTOPYRANOSE AND O-β-D-GALACTOPYRANOSYL-(1→3)-O-(2-ACETAMIDO-2-DEOXY-α-D-GALAC# TOPYRANOSYL-(1→6)-D-GLUCOPYRANOSE AND THEIR LINKAGE TO PROTEINS
Abstract
Das Azidozuckerhalogenid (I) reagiert mit dem GaIactose-Derivat (II) zu den anomeren Disacchariden (III) und (IV).
ChemInform Abstract
Das Azidozuckerhalogenid (I) reagiert mit dem GaIactose-Derivat (II) zu den anomeren Disacchariden (III) und (IV). (III) wird in die Triisopropyliden-Verbindung (V) übergeführt. Mit dem Galactosylbromid (VI) wird (V) zum "Prisaccharid (VII) kondensiert. Die mit (VIII) verwandte Verbindung (XIV) wird aus dem Tetrabenzylglucosid (X) und (I) aufgebaut. Bei der reduktiven Alkylierung der freien Aminogruppen des Proteins (XV) reagiert nur das Trisaccharid (XIV), nicht hingegen das entsprechende GaIactose-Derivat (VIII). Das entstandene Glxcogrotein (XVI), weiches die KohIenhydrat-Determinanten des Tumor-assoziierten T-Anti ens enthält, rea iert mit menschlichen anti-T-Antikörgern. (Opt. Drehwerte, 1H-NMR-Daten).
