ChemInform Abstract: 12-CARBOXYRETINOIC ACIDS. SYNTHESIS AND STRUCTURE
Abstract
Die isomeren 12-Carboxy-retinoesäuren (VIa), (VIIb) und′ (VIIIb) und die isomeren Methylester (VIb), (VIIa), (VIIIa) und (IX) werden wie folgt hergestellt: trans-IS-Ionyliden-acetaldehyd (I) kondensiert.
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Die isomeren 12-Carboxy-retinoesäuren (VIa), (VIIb) und′ (VIIIb) und die isomeren Methylester (VIb), (VIIa), (VIIIa) und (IX) werden wie folgt hergestellt: trans-IS-Ionyliden-acetaldehyd (I) kondensiert. mit β-Methyl-glutaconsäureanhydrid (II) zum Anhydrid (III), das photolytisch zum Isomeren (IV) umgelagert und beim Stehen in der Dunkelheit zurückgebildet wird. Kondensation von (I) mit dem ungesättigten Diester (V) und stufenweise Hydrolyse ergibt (VIa). (III) wird mit HCl/MeOH in den Diester (VIIa) und dieser in (VIIb) umgewandelt; daneben entsteht (VIb). (VIb) und (VIIa) liefern bei der Behandlung mit Iod den Diester (VIIIa), aus dem (VIIIb) bzw. bei der Bestrahlung in Gegenwart von Iod der Diester (IX) erhalten wird. Die Konfigurationen der Dicarbonsäuren bzw. ihrer Ester werden bestimmt. (IR-, UV-, NMR-Daten).
