ChemInform Abstract: A SIMPLE CONSTRUCTION OF THE CORTICOSTEROID SIDE CHAIN FROM 17-KETOSTEROIDS
Abstract
Das aus dem Acetaldehydammoniak (I) durch Umsetzung mit Diethylphosphonat (II), Formylierung des gebildeten Amins und Dehydratisierung hergestellte Isocyanoethylphosphonat (IV) reagiert mit 17-Ketosteroiden, z.B. (V), zu dem ungesättigten Isonitril (VI), aus dem über ein.ige Zwischenstufen das Triacetat (VII) erhalten wird.
ChemInform Abstract
Das aus dem Acetaldehydammoniak (I) durch Umsetzung mit Diethylphosphonat (II), Formylierung des gebildeten Amins und Dehydratisierung hergestellte Isocyanoethylphosphonat (IV) reagiert mit 17-Ketosteroiden, z.B. (V), zu dem ungesättigten Isonitril (VI), aus dem über ein.ige Zwischenstufen das Triacetat (VII) erhalten wird. Das auf ähnlichem Wege aus dem Isonitril (VI) hergestellte En-acetamid (VIII) liefert bei der Oxidation mit m-Chlorperbenzoesäure (m-CPA) das Oxazolin (IX), das über das Bromid (X) in das Triacetat (VII) übergeht.
