Volume 13, Issue 43
Heterocyclic Compounds
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ChemInform Abstract: AN IMPROVED SYNTHESIS OF (2.2.3)CYCLAZINES FROM 3H-PYRROLIZINES

First published: October 26, 1982

Abstract

Pyrrol-2-aldehyd (I) kondensiert mit dem Styryl-phosphinoxid (II) unter Phasentransfer-Bedingungen zum .Pyrro1izin (IIIa); das Methoxycarbonylderivat (IIIb) entsteht analog aus (I) und Acrylsäuremethylester (IV).

ChemInform Abstract

Pyrrol-2-aldehyd (I) kondensiert mit dem Styryl-phosphinoxid (II) unter Phasentransfer-Bedingungen zum .Pyrro1izin (IIIa); das Methoxycarbonylderivat (IIIb) entsteht analog aus (I) und Acrylsäuremethylester (IV). Mit den Vinamidiniumsalzen (V) kondensieren die Pyrrolizine (III) zu den Cyclazinen (VI) und (VII); letzteres kann auch aus dem Tetramethoxy-propan (VIII) mit (VI) erhalten werden. (VII) kann mit dem Fulveniminiumsalz (IX) zu (X) kondensiert werden. (IR-, NMR-, MS-Daten).

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