ChemInform Abstract: 2′,3′,4′,9′-TETRAHYDROSPIRO(CYCLOHEXANE-1,1′-(1H)PYRIDO(3,4-B)INDOL)-2-ONES AND THEIR TRANSFORMATIONS INTO 2,3,4,4A,5,6,9,14-OCTAHYDRO-4A-HYDROXY-1H,8H-PYRIDO(3,4-B:2,1-I′)DIINDOLE-5-CARBONITRILES AND 5-SUBSTITUTED 2,3,4,4A,9,14-HEXAHYDRO-4A-HYDROXY-1H,8H-INDOLO(2′,3′:3,4)PYRIDO(1,2-C)BENZIMIDAZOL-6-(5H)ONES
Abstract
Aus den Tryptaminen (I) erhält man mit 1,2-Cyclohexandion (II) die Enaminoketone (III), die schwefelsauer zu den Cyclen (IV), mit HCl, Trifluoressigsäure oder Schwefel- 97 säure/Ethanol zu den Spirocyclen (V) kondensieren.
ChemInform Abstract
Aus den Tryptaminen (I) erhält man mit 1,2-Cyclohexandion (II) die Enaminoketone (III), die schwefelsauer zu den Cyclen (IV), mit HCl, Trifluoressigsäure oder Schwefel- 97 säure/Ethanol zu den Spirocyclen (V) kondensieren. Aus (Va) entstehen verschiedene Derivate (VI). Mit Acrylnitril und (Va) wird inGegenwart von Kupferacetat ein Addukt (VII) erhalten, das zu zwei isomeren Formen von (VIII) cyclisiert und zu (IX) acetyliert werden kann. Mit Isocyanaten (X) entstehen aus (Va) die Addukte (XI), deren Ether (XII) sowie die Dehydratisierungsprodukte (XIII). Der spezielle Ester (XIVa) wird zum Alkohol (XIVb) reduziert, der zu (XIVc) acetyliert oder sauer zum Polycyclus (XV) cyclisiert wird. (Teilw. Ausbeuteangaben in Gramm, IR-, UV-, NMR-, MS-Daten).
