ChemInform Abstract: SULFONAMIDOMERCURATION: A NEW METHOD FOR AMINATION OF OLEFINS

ChemInform Abstract

Die Addition von p-Toluolsulfonamid an die Olefine (I) in Gegenwart von wasserfreiem Quecksilber(II)-nitrat und die anschließende reduktive Spaltung ergeben die N-(Cyclo)Alkylsulfonamide (II). In stereoselektiver Weise erhält man analog aus den Dienen (III) und (V) das Pyrrolidin (IV) und aus 1,5-Cyclooctadien (VI) ein Gemisch der Azabicyclononane (VII) und (VIII) in 73%iger Gesamtausbeute. Verwendet man bei der Addition anstelle von Quecksilber(II)-nitrat Quecksilber(II)-acetat, so findet keine Reaktion statt. Die dargestellten Sulfonamide können mit Natrium in flüssigem Ammoniak in die entsprechenden Amine umgewandelt werden. (J : Org. Chem. 1979, 44, 1953).