ChemInform Abstract: STEREOCHEMISTRY OF FRIEDEL-CRAFTS REACTION OF BENZENE WITH OPTICALLY ACTIVE 2-METHYLOXETANE
Abstract
Die Friedel-Crafts-Reaktion der Titelverbindungen (I) und (II) in Gegenwart der Lewissäuren AICI3, TiCl4 bzw. SnCl4 liefert als Hauptprodukt jeweils das (R)-Phenylbutanol (III) unter Konfigurationsinversion und als Nebenprodukte jeweils das Chlorbutanol (IV) (Retention) sowie - im Falle von AlCl3 und TiCl4 p - das (R)-Chlorbutanol (V) (Inversion) bzw. - im Falle von SnCl4 - das (S)-Chlorbutanol (VI) (Retention).
ChemInform Abstract
Die Friedel-Crafts-Reaktion der Titelverbindungen (I) und (II) in Gegenwart der Lewissäuren AICI3, TiCl4 bzw. SnCl4 liefert als Hauptprodukt jeweils das (R)-Phenylbutanol (III) unter Konfigurationsinversion und als Nebenprodukte jeweils das Chlorbutanol (IV) (Retention) sowie - im Falle von AlCl3 und TiCl4 p - das (R)-Chlorbutanol (V) (Inversion) bzw. - im Falle von SnCl4 - das (S)-Chlorbutanol (VI) (Retention). Der Zusatz von Nitromethan zum Reaktionssystem begünstigt die konfigurationsretentive Ringöffnung zu (VI).
