ChemInform Abstract: ORGANOIRON COMPLEXES IN ORGANIC SYNTHESIS. PART 19. TRICHOTHECENE ANALOGS. TOTAL SYNTHESIS OF 12,13-EPOXY-14-METHOXYTRICHOTHECENE VIA ORGANOIRON COMPLEXES
Abstract
Auf der Suche nach Verbindungen, die mindestens die gleiche cytostatische und/oder antifungale Aktivität wie die natürlichen Sesquiterpene Trichoderrnol (XIVb), Trichodermin (XIVc) und Verrucarol (XIVd) aufweisen, aber weniger toxisch als diese sind, wird das Titelepoxid (XIVa) synthetisiert.
ChemInform Abstract
Auf der Suche nach Verbindungen, die mindestens die gleiche cytostatische und/oder antifungale Aktivität wie die natürlichen Sesquiterpene Trichoderrnol (XIVb), Trichodermin (XIVc) und Verrucarol (XIVd) aufweisen, aber weniger toxisch als diese sind, wird das Titelepoxid (XIVa) synthetisiert. Der Cycl-ohexadienyleisen-Komplex (I) reagiert mit dem K-enolat des Ketoesters (II) zu den Diastereomeren (III) und (IV), die zu den Hydroxyestern (V) bzw. (VI) reduziert werden; (VI) läßt sich durch Behandeln mit Tos-OH zu der Schlüsselverbindung (V) isomerisieren, aus der nach angegebener Reaktionsfolge das Epoxid (XIVa) gewonnen wird.
