ChemInform Abstract: PYRYLOCYANINES. PART 13. SYMMETRIC PYRYLOCYANINES ON A BASE OF 2,3-POLYMETHYLENE-4,6-DIPHENYLPYRILIUM SALTS

ChemInform Abstract

Aus den Pyrylium-, Thiopyrylium- oder Selenopyryliumsalzen (Ia), (Ic) und (IIa), (IIb) lassen sich nach bekannten Verfahren Cyaninfarbstoffe herstellen, in denen die α-Stellung der Polymethinkette über eine Ethylenoder Trimethylenbrücke mit der β-Stellung des Heteroringes verbunden ist. So erhält man aus (Ia) oder (IIa) und Orthoameisensäureeester (III) die Farbstoffe (IV) und -(VI). (Ib) reagiert mit dem Chlorid (VII) zur Verbindung (VIII). Aus dem Aldehyd (IX) und (IIb) entsteht der Farbstoff (X). Das Sauerstoffatom der Pyryliumfarbstoffe läßt sich gegen die N-Methylgruppe, z.B. zu (V), austauschen. Aus (Ic) wird der Farbstoff (XI) erhalten. Die "Brückenbindung" wirkt farbvertiefend, wie sich durch Vergleich der Absorptionsmaxima der Verbindungen (XII) und (XIV) mit den Maxima der Farbstoffe (XIII) und (XV) zeigt; außerdem wirkt die Ethylenbrücke stärker bathochrom als die Trimethylenbrücke. In Tabellenform sind die Absorptionsbanden und einige der Charakteristika (Form der Banden, Breite der Banden, Feinstruktur) zahlreicher weiterer Farbstoffe angegeben.