ChemInform Abstract: TOTAL SYNTHESIS OF THE ALLEGED (.+-.)-CHILOSCYPHONE
Abstract
Das Ketal (I) und das Epoxid (II) werden unter CuI-Katalyse zum Allylalkohol (III) kondensiert und dieser nach Oxidation zum Aldehyd über eine Wittig-Reaktion in das Dien (IV) übergeführt.
ChemInform Abstract
Das Ketal (I) und das Epoxid (II) werden unter CuI-Katalyse zum Allylalkohol (III) kondensiert und dieser nach Oxidation zum Aldehyd über eine Wittig-Reaktion in das Dien (IV) übergeführt. Über das Enolat von (IV) kann Isobutyraldehyd zu Carbinolen (VI) addiert werden. Diese können zum Trienon (VII) dehydratisiert werden. Diese Verbindung cyclisiert zum Octalon (VIII), das in die gesuchte Methylenverbindung (IX), das Chiloscyphon, übergeführt wird. IR- und NMR-Daten von (VIII) und vor allem von (IX) sowie zahlreichen weiteren α-Methylencyclohexanonen werden untersucht und diskutiert.
