ChemInform Abstract: ORGANOBORATION OF ALKYNYLSTANNANES. XI. SYNTHESIS OF SUBSTITUTED ALKENES FROM M 9-BORABICYCLO(3.3.1)NONANE DERIVATIVES

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Die Reaktionen von 9-Ethyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonan (I) mit den Alkinylstannanen (II) und (V) werden untersucht. Mit (IIa) entsteht bei -78 bis +20°C quantitativ das Alken-Derivat (IIIa), das sich in siedendem Hexan oder THF vollständig in das thermodynamisch stabilere Isomere (IVa) umlagert. (IIb) bildet dagegen ein Gemisch der analogen Produkte (IIIb) und (IVb) bereits bei Raumtemperatur. ¹H-, ¹¹B-, ¹³C- und ¹¹⁹Sn-NMR-spektroskopische Untersuchungen einer 1:1-Mischung von (I) mit Bis-[trimethylstannyl]-ethin (V) zeigen, daß die Ausgangsverbindungen mit dem Borat (VI) ein Gleichgewicht ausbilden. Eine derartige Borat-Zwischenstufe wird auch für die Bildung von (III) und (IV) angenommen. Die Strukturannahmen für (III) und (IV) erfolgen aufgrund NMR-spektroskopischer Daten. Eine Umwandlung von (IIIb) und (IVb) in (VII) bzw. (VIII) wird NMR-spektroskopisch beobachtet.