Volume 13, Issue 5
Isocyclic Compounds
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ChemInform Abstract: A NEW ALDOL REACTION: A METHOD FOR THE GENERATION OF VINYLOXYBORANES BY THE ACYLATION OF BORON-STABILIZED CARBANIONS

First published: February 2, 1982

Abstract

Die monosubstituierten Acetylene (I) werden mit 9-Borabicyclo[3.3.l]nonan (9-BBN) und Methyllithium in borstabilisierte′ Carbanionen (II) umgewandelt, die mit Benzoesäuremethylester (III) in phenylsubstituierte Vinyloxyborane (IV) übergehen.

ChemInform Abstract

Die monosubstituierten Acetylene (I) werden mit 9-Borabicyclo[3.3.l]nonan (9-BBN) und Methyllithium in borstabilisierte′ Carbanionen (II) umgewandelt, die mit Benzoesäuremethylester (III) in phenylsubstituierte Vinyloxyborane (IV) übergehen. Durch Hydrolyse entstehen aus ihen die Ketone (V) oder durch Weiterreaktion mit Aldehyden (VI) und anschließende Hydrolyse die Aldole (VII) und (VIII).

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