ChemInform Abstract: SUBSTITUENT EFFECTS IN THE REACTION OF TERT-BUTYLMAGNESIUM CHLORIDE WITH SUBSTITUTED ETHYL CINNAMATES. A CORRELATION WITH CARBON-13 NMR CHEMICAL SHIFTS
Abstract
In Abhängigkeit von der Kernsubstitution bestehen die aus der Titelreaktion in Ether bei 0 °C hervorgehenden Produktgemische (Gemischausbeute 37-71%) im Fall a bevorzugt aus 1,4- und im Fall b überwiegend aus 1,3-Additionsprodukten.
ChemInform Abstract
In Abhängigkeit von der Kernsubstitution bestehen die aus der Titelreaktion in Ether bei 0 °C hervorgehenden Produktgemische (Gemischausbeute 37-71%) im Fall a bevorzugt aus 1,4- und im Fall b überwiegend aus 1,3-Additionsprodukten. Die meist nur in geringem Ausmaß eintretende 1,2 + 1,4-Addition zu Produkten vom Typ (IV) bildet nur im Fall c 50% des Gemisches. Bei einer Kernsubstitution wie in (IId) wird außerdem eine 1,2 + 1,3-Addition beobachtet, die [neben (Id) und (IIId)] zu den Ketonen (Vd) führt. Die Korrelation zwischen Anteil der 1,3-Addition undl 13C-NMR-Daten weist auf eine , bedeutende Abhängigkeit der Regioselektivität der Reaktion von polaren Effekten hin (Mechanismus der 1,3-Addition).
