ChemInform Abstract: FULLY FUNCTIONALIZED THIOL VESICLES: STRUCTURE AND ESTEROLYTIC PROPERTIES
Abstract
Quaternisierung des Aminoalkohols (I) mit Cetylbromid (Ausb. 81 %)und Umsetzung mit Tri- fluormethansulfonsäureanhydrid ergeben das Cholinderivat (II), das ohne Isolierung mit Na-thioacetat umgesetzt wird (82%), durch Ionenaustausch in das entsprechende Ammoniumchlorid übergeht und schließlich durch Abspaltung der Schutzgruppe in das Ammoniumthiol (III) übergeht.
ChemInform Abstract
Quaternisierung des Aminoalkohols (I) mit Cetylbromid (Ausb. 81 %)und Umsetzung mit Tri- fluormethansulfonsäureanhydrid ergeben das Cholinderivat (II), das ohne Isolierung mit Na-thioacetat umgesetzt wird (82%), durch Ionenaustausch in das entsprechende Ammoniumchlorid übergeht und schließlich durch Abspaltung der Schutzgruppe in das Ammoniumthiol (III) übergeht. Vesikuläres (III) katalysiert die Hydrolyse von p-Nitro-phenylacetat, wobei sich mit kinetischen Methoden eine innere und eine äußere Reaktion unterscheiden lassen (Geschwindigkeitskonstanten 0.076-0.032/s bzw. O.53-4.9/s).
