ChemInform Abstract: REACTION OF DIAZONAPHTHOSULFONIC ACID WITH SODIUM SULFITE

ChemInform Abstract

2-Diazo-5-naphthol 7-sulfonsäure (Ia) bildet in Gegenwart von Natriumsulfit unter reduktiver Dimerisierung 5,5′-Dihydroxy-2,2′-azonaphthalin-7 ,7′-disulfonsäure (II). Analog reagieren die Diazonaphtholsulfonsäuren (III). Unerwarteterweise entsteht aus der 2-Diazo-8-naphthol-6-sulfonsäure (Ib) neben 8-Naphthol-6-sulfonsäure-2-diazosulfonat (IV) die unsymmetrische Azoverbindung (V). Die Verbindung (V) erhält man auch aus (Ib) unte Einwirkung von Hydrazin. Die symmetrische Azoverbindung (VI) ist aus (Ib) und l Hydroxylamin in Gegenwart von Kupfer(II)-sulfat nach früher beschriebenen Methoden oder aus (VII) unter Verwendung von Natriumsulfit über (VIII) und Verseifung der Benzolsulfoxy-Gruppen in (VIII) zugänglich. Die jeweiligen Diazonium-Verbindungen werden aus den entsprechenden Amino-Verbindungen durch Diazotierung nach bekannten Methoden synthetisiert. (Mechanismus, UV-spektroskopische Daten).