Aus dem γ-Butyrolacton (I) wird durch Hydrierung das gesättigte Lacton hergestellt und durch Behandlung mit Kaliumcyanid in die Carbonsäure (III) umgewandelt.

ChemInform Abstract

Aus dem γ-Butyrolacton (I) wird durch Hydrierung das gesättigte Lacton hergestellt und durch Behandlung mit Kaliumcyanid in die Carbonsäure (III) umgewandelt. Die Veresterung und Epimerisierung führt zu dem Nitril (V), das durch Natriumborhydrid-Reduktion und anschließende Oxidation mit N-Chlorsuccinimid (NCS) in den Aldehyd (VI) umgewandelt wird. Die aufeinanderfolgende Einführung der Seitenketten liefert schließlisch das Thromboxan-Analogon (XIV).

References

Volume12, Issue46

November 17, 1981

ChemInform Abstract: SYNTHESIS OF THROMBOXANE A2 ANALOG (.+-.)-(9,11),(11,12)-DIDEOXA-(9,11A)-OXATHROMBOXANE A2

Abstract