ChemInform Abstract: TERPENOID DERIVATIVES OF 4-HYDROXYPROPIOPHENONE AS JUVENOIDS AND JUVENOGENS. II
Abstract
Aus dem Octadienyloxypropiophenon (Ia) wird der Alkohol (Ib) darge stellt und zu (Ic) verethert bzw. zu den Derivaten (Id)-(Ih) acyliert; die Methylester (If) bzw. (Ig) werden durch nachträgliche Veresterung der Acylierungsprodukte mit CH2N2 erhalten.
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Aus dem Octadienyloxypropiophenon (Ia) wird der Alkohol (Ib) darge stellt und zu (Ic) verethert bzw. zu den Derivaten (Id)-(Ih) acyliert; die Methylester (If) bzw. (Ig) werden durch nachträgliche Veresterung der Acylierungsprodukte mit CH2N2 erhalten. Das Ketal (Ii) bzw. das Oxim (Ij) sind aus (Ia) zugänglich.Oxidation der Diene (I) mit 1 bzw. 2 Moläquiv. Monoperphthalsäure führt überwiegend zu den Epoxiden (II) bzw. zu den entsprechenden 2,3; 7,6-Diepoxy-Derivaten. Aus dem Epoxid (IIa) lassen sich die Produkte (III)-(VI) gewinnen. Ketale von p-[3-Methyl- 7-ethoxymethyl-, -propoxymethyl-, -(2-chlor-ethoxymethyl)-, -(2-cyan-ethoxyme- thyl)-A2aÖ-octenyloxy]-propiophenonen sowie Derivate von p-(3,7-Dimethyl-A2-octenyloxy)-propiophenon wurden ebenfals synthetisiert. Die Verbindungen sind z.T. Analoge von Intermediären, die bei der Mikrosomaloxidation ungesättigter Stoffe in Insekten enstehen, und weisen Juvenilhormon-Aktivität auf.
