ChemInform Abstract: SYNTHESIS OF KAEMPFEROL-3-O-(3“,4”-DI-O-α-L-RHAMNOPYRANOSYL)-β-D-GALACTOPYRANOSID# E AND ITS COMPARISON WITH THE NATURAL ASCASIDE ISOLATED FROM ASTRAGALUS CAUCASICUS
Abstract
Das Di-O-benzyl-β-D-galactopyranosid (I) wird mit α-Acetobrom-L-rhamnose (II) zu dem Trisaccharid (IIIa) kondensiert, dessen Rhamnopyranosyleinheiten α-Konfiguration aufweisen.
ChemInform Abstract
Das Di-O-benzyl-β-D-galactopyranosid (I) wird mit α-Acetobrom-L-rhamnose (II) zu dem Trisaccharid (IIIa) kondensiert, dessen Rhamnopyranosyleinheiten α-Konfiguration aufweisen. Durch katalytische Debenzylierung gefolgt von Acetylierung erhält man aus (IIIa) das Anomerengemisch (IIIb)/(IIIc), das beim Behandeln mit HBr in Essigsäure das α-Acetobrom-Derivat (IIId) liefert. Di-O-benzyl-kämpferol (IV) wird mit (IIId) zu dem Flavonoltriosid (Va) gekuppelt, dessen Debenzylierung und anschließende Desacetylierung des erhaltenen Derivates (Vb) die Titelverbindung (Vc) gibt; leztere ist mit dem natürlichen Ascasid identisch.