ChemInform Abstract: SYNTHETIC APPROACH DIRECTED AT 1-CARBAPENEMS AND 1-CARBAPENAMS
Abstract
Aus dem 4-Acetoxy-azetidinon (I) werden durch Umsetzung mit Bromacetophenon (II) bzw. Brom-methoxy-crotonat (VIII) in Gegenwart einer Mischung von Zinkstaub und Diethylaluminiumchlorid die 4-Alkylazetidinone (III) bzw. (IX) und (X) hergestellt.
ChemInform Abstract
Aus dem 4-Acetoxy-azetidinon (I) werden durch Umsetzung mit Bromacetophenon (II) bzw. Brom-methoxy-crotonat (VIII) in Gegenwart einer Mischung von Zinkstaub und Diethylaluminiumchlorid die 4-Alkylazetidinone (III) bzw. (IX) und (X) hergestellt. Von ihnen wird (III) mit Glyoxalsäureestern (IV) in die Halbaminale (V) übergeführt und weiter über die Phosphorane (VI) in Carbapenemcarbonsäureester (VII) umgewandelt. Die saure Hydrolyse von (IX) ergibt den β-Ketoester (XI), der über den Diazoketoester (XII) zum 2-Oxo-carbapenamcarbonsäureester (XIII) cyclisiert wird. Aus (XIII) entsteht mit Diphenyldisulfid (XIV) in Gegenwart von Tributylphosphin das Phenylthioderivat (XV) neben einer geringen Menge des Dithioketals (XVI). Die Natriumborhydrid-Reduktion von (XIII) führt zu dem Alkohol (XVII), der in weitere Derivate umgewandelt wird.
