Volume 12, Issue 21
Heterocyclic Compounds
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ChemInform Abstract: SYNTHESIS AND ANTIINFLAMMATORY ACTIVITY OF 3,3-DIPHENYL-2-OXOINDOLINECARBOXYLIC ACIDS AND THEIR AMIDES

First published: May 26, 1981

Abstract

Aufgrund der Tatsache, daß bei Arbeiten über 3,3-Diaryl-2-oxoindolin-1-essigsäure Verbindungen gefunden wurden, deren antiinflammatorische Wirkung die des Butadions weit übertreffen, werden Substanzen synthetisiert, die eine Carboxylgruppe im anellierten Benzolring aufweisen.

ChemInform Abstract

Aufgrund der Tatsache, daß bei Arbeiten über 3,3-Diaryl-2-oxoindolin-1-essigsäure Verbindungen gefunden wurden, deren antiinflammatorische Wirkung die des Butadions weit übertreffen, werden Substanzen synthetisiert, die eine Carboxylgruppe im anellierten Benzolring aufweisen. Die Umsetzung von Aminobenzoesäuren (I) mit Diphenylchloressigsäurechlorid (II) führt zum Acetanilid (III), das mit Schwefelsäure zu (IV) cyclisiert wird. Durch Reaktion mit den Aminen (V) erhält man die Säureamide (VI). Die höchste antiinflammatorische Wirkung zeigen die Verbindungen, die ein Anthranilsäure-Strukturfragment enthalten. Die Toxizität der aktiven Verbindungen wird ebenfalls festgestellt. (LD 5 o-Werte; IR- und PMR-Daten).

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