ChemInform Abstract: CHIRALLY DIRECTED SYNTHESIS OF (-)-METHYL 5(S), 6(S)-OXIDO-7-HYDROXYHEPTANOATE, A KEY INTERMEDIATE FOR THE TOTAL SYNTHESIS OF LEUKOTRIENES A, C, D AND E
Abstract
Das in mehrstufiger Synthese, ausgehend von 1-Brom-3-methyl-buten-( 2) und tert.-Butyl-lithioacetat, dargestellte Nonadienol (I) (Darstellung kurz beschrieben) wird in Gegenwart von L-(+)-Diethyltartrat und l Equivalent Titanisopropoxid zu (II) epoxidiert, das nach Acetylierung (AczO/Pyridin), Ozonolyse (Ethylacetat, -78°C), Oxidation (Jones Reagenz, -20°C, 40 min) und Veresterung (Diazomethan) das Acetat (IIIa) mit ee = 93% liefert.
ChemInform Abstract
Das in mehrstufiger Synthese, ausgehend von 1-Brom-3-methyl-buten-( 2) und tert.-Butyl-lithioacetat, dargestellte Nonadienol (I) (Darstellung kurz beschrieben) wird in Gegenwart von L-(+)-Diethyltartrat und l Equivalent Titanisopropoxid zu (II) epoxidiert, das nach Acetylierung (AczO/Pyridin), Ozonolyse (Ethylacetat, -78°C), Oxidation (Jones Reagenz, -20°C, 40 min) und Veresterung (Diazomethan) das Acetat (IIIa) mit ee = 93% liefert. Hydrolyse mit K-carbonat/Methanol (23°C, 15 min) ergibt mit 93% Ausb. und 93% ee den Titelester (IIIb).
