ChemInform Abstract: PROPELLANES. LVIII. ATTEMPTED PREPARATION OF 11,13-DIOXO-12-TERT-BUTYL-12-AZA(4.4.3)PROPELLA-2,4,7,9-TETRAENE
Abstract
Das tricyclische Carbonsäureanhydrid (I) reagiert mit tert.-Butylamin (II) zum bicyclischen Carbonsäureamid (III), das mit Dicyclohexylcarbodiimid (DCC) den Tricyclus (IV) liefert.
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Das tricyclische Carbonsäureanhydrid (I) reagiert mit tert.-Butylamin (II) zum bicyclischen Carbonsäureamid (III), das mit Dicyclohexylcarbodiimid (DCC) den Tricyclus (IV) liefert. Verschiedene Versuche,das ungesättigte Derivat (V) über Bromierungs-Dehydrobromierungsreaktionen zu erhalten,schlugen fehl. Das maximal ungesättigte Carbonsäureanhydrid (VI) reagiert mit dem Amin (II) unter Kohlendioxidabspaltung zum Carbonsäureamid (VII), das mit dem Triazendion (VIII) zum Diels-Alder-Addukt (IX) reagiert. (IR-, UV-, NMR- und MS-Daten).