Volume 12, Issue 21
Preparative Organic Chemistry
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ChemInform Abstract: REACTION BETWEEN AZIBENZIL AND DIARYLMETHANIMINE

First published: May 26, 1981

Abstract

Azibenzil (I) lagert sich bei der Thermolyse in Benzol in Diphenylketen um, das die entsprechenden Diarylmethanirnine anlagert.

ChemInform Abstract

Azibenzil (I) lagert sich bei der Thermolyse in Benzol in Diphenylketen um, das die entsprechenden Diarylmethanirnine anlagert. Beim Umkristallisieren des Reaktionsprodukts aus Isopropanol verbleiben die Diphenylacetamide (II), die aus Methanol als Acylaminomethylether (III) und aus Ethanol als die entsprechenden Ethylether kristallisieren. Unter Bestrahlung führt die Reaktion von (I) mit den Diarylmethaniminen bei Raumtemperatur zu einem Gemisch der Ether (IV) mit den Methylethern (III). NaBH4 hydriert die C=N-Bindung der Amide (II) (Produktausb. 82-96%). Die Reaktionsmechanismen der (III)- und (IV)-Bildung werden diskutiert.

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