ChemInform Abstract: LIGHT-INDUCED REACTIONS OF HETEROARYL N-METHYLANILINOMETHYL KETONES: FORMATION OF 3-HETEROARYL-1-PHENYLAZETIDIN-3-OLS
Abstract
Eine Reihe von Heteroaryl-N-methylanilinomethyl-Ketonen (II) wurden durch Behandeln der α-Halogenoketone (I) oder ihrer Hydrobromide mit N-Methylanilin im Überschuß dargestellt und mit einer Hg-Dampf- Lampe in Et2O oder THF bestrahlt.
ChemInform Abstract
Eine Reihe von Heteroaryl-N-methylanilinomethyl-Ketonen (II) wurden durch Behandeln der α-Halogenoketone (I) oder ihrer Hydrobromide mit N-Methylanilin im Überschuß dargestellt und mit einer Hg-Dampf- Lampe in Et2O oder THF bestrahlt. Dabei bildet sich aus (IIa), (IIc) und (IId) das entsprechende Azetidinol (III) als Hauptprodukt. (IIf) ist ein Rohprodukt, das nicht völlig gereinigt werden konnte und vermutlich die Struktur (IV) hat. Die Bestrahlung von (IIe) führte zu keinem Photoprodukt. Die Bildung der Cyclisierungsprodukte (III) verläuft über Biradikale, die alternativ auch unter Bildung von Enolen und dem instabilen Imin (VI) gespalten werden können. Solche Enole konnten ausgehend von (IIa) und (IIb) in Form ihrer tautomeren Ketone isoliert werden. In einigen Fällen (aus (IIa und IId)) isoliert man aus der Photoreaktionsmischung das Imidazolidin (VII), das vermutlich durch weitere Reaktion von (VI) entsteht.
