Von den aus den bekannten Diels-Alder-Addukten (I) erhältlichen Epoxiden (II) wird (IIb) über die angegebenen Stufen in D,L-2′-epi;- Showdomycin (VIIIb) übergeführt.

ChemInform Abstract

Von den aus den bekannten Diels-Alder-Addukten (I) erhältlichen Epoxiden (II) wird (IIb) über die angegebenen Stufen in D,L-2′-epi;- Showdomycin (VIIIb) übergeführt. Weiterhin wird die Darstellung von D,L-Showdo- mycin (X) ausgehend vom bicyclischen Ester (IX) beschrieben. Ozonolyse von (IVb) und Reduktion des Ozonids führen zum Triol (Va), das ohne Reinigung mit Periodat zur Anhydroglucose (XI) oxidiert wird; diese läßt sich unter Anwendung bekannter Methoden weiter in die Verbindungen (XIIa) und (XIIb) überführen.

References

Volume12, Issue5

February 3, 1981

ChemInform Abstract: C-NUCLEOSIDES AND RELATED COMPOUNDS. XV. THE SYNTHESIS OF D,L-2′-EPI-SHOWDOMYCIN AND D,L-SHOWDOMYCIN

Abstract