ChemInform Abstract: FLUORINATED PYRIMIDINE NUCLEOSIDES. 4. SYNTHESIS AND ANTITUMOR TESTING OF A SERIES OF 2′,5′-DIDEOXY- AND 2′,3′,5′-TRIDEOXYNUCLEOSIDES OF 5-FLUOROURACIL

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Das Desoxyfluorouridin (Ia) ergibt mit Methyltriphenoxyphosphoniumiodid das Iodid (Ib), das durch Hydrierung in Gegenwart von Palladium und Triethylamin zum Didesoxyvertreter (Ic) dehalogeniert wird. Das Fluorouracil (III) erhält man über das Mesylat (II). Das Methylhomologe (V) von Ptorafur (VIII) ist ausgehend von (II) zugänglich. Es entsteht außerdem bei der Behandlung (Ia) mit überschüssigem Methyltriphenoxyphosphoniumiodid und anschließenden Hydrierung. Als Hauptprodukt der Iodierung entsteht über die Zwischenstufe (VI) die Verbindung (VIIa), die zu (VIIb) hydriert wird. Das Iodid (VI) bildet sich zusätzlich bei der Herstellung von (Ib). Die Verbindungen (Ia), (Ic), (III), (V) und (VIII) werden an Mäusen auf ihre Wirkung gegen Sarcoma 180 untersucht. (UV- und ¹H-NMR-spektroskopische Angaben; Kristalldaten von (VIIa).