ChemInform Abstract: THE SYNTHESIS OF A VARIETY OF AMINODEOXY-α-D-GLYCOPYRANOSIDES BY WAY OF A NOVEL REPLACEMENT REACTION
Abstract
Das aus D-Glucaltriacetat hergestellte Tri-O-acetyl-2-desoxy- 2-oximino-D-arabino-hexopyranosid (I) reagiert mit nucleophilen Reagentien wie Natriumazid, Phthalimidkalium, Natriumborhydrid oder Natriumthiophenolat unter Substitution des 3-Acetoxyrestes.
ChemInform Abstract
Das aus D-Glucaltriacetat hergestellte Tri-O-acetyl-2-desoxy- 2-oximino-D-arabino-hexopyranosid (I) reagiert mit nucleophilen Reagentien wie Natriumazid, Phthalimidkalium, Natriumborhydrid oder Natriumthiophenolat unter Substitution des 3-Acetoxyrestes. Die dabei erhaltenen Verbindungen (II) und ihre als Nebenkomponente gebildeten Epimeren (III) lassen sich durch weitere Reaktionsschritte in 3-Desoxy-, 3,4-Didesoxy-, 3-Amino-3-desoxy-, 2-Amino-2,3-didesoxy-, 2,3-Diamino-2,3-didesoxy- oder 2-Amino-2,3,4-tridesoxyderivate von Ethyl-a-D-glucopyranoside umwandeln.
