Volume 12, Issue 5
Natural Products
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ChemInform Abstract: TRANSFORMATION OF α-DIHYDROIONOL TO DIHYDROEDULAN AND THEASPYRANE BY PHOTOSENSITIZED OXYGENATION

First published: February 3, 1981

Abstract

Das aus dem Dihydroionol (I) durch Epoxidation gebildete Epoxid (II) wird durch Behandlung mit Diphenylselenid und Natriumborhydrid sowie anschließende Oxidation in die epimeren Allylalkohole (III) umgewandelt.

ChemInform Abstract

Das aus dem Dihydroionol (I) durch Epoxidation gebildete Epoxid (II) wird durch Behandlung mit Diphenylselenid und Natriumborhydrid sowie anschließende Oxidation in die epimeren Allylalkohole (III) umgewandelt. Aus ihnen wird mit Borfluoridetherat das Dihydroedulan (IV) und die Dienverbindung (V) erhalten. Das Dien (V) bildet mit Kaliumhydrogensulfat in siedendem Toluol das Theaspyran (VI).

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