Volume 12, Issue 5
Preparative Organic Chemistry
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ChemInform Abstract: REACTIONS BETWEEN FURYL KETONES AND GRIGNARD REAGENTS. PART 2. STERIC EFFECTS IN THE REACTIONS OF 2-FURYL KETONES WITH ALKYLMAGNESIUM HALIDES

First published: February 3, 1981

Abstract

Der Einfluß der sterischen Größe des R′ -Substituenten in den Furylketonen (I) sowie der des R2 -Substituenten des Reaktionspartners (II) wird untersucht: In Abhängigkeit von der Natur dieser Substituenten entstehen in den angegebenen Ausb. die 1,2-Additions- produkte (III) [im Falle von (Ia) ausschließlich], die 1,4-Additionsprodukte (IV) - die z.T. in die Oxidationsprodukte (V) und (VI) übergehen - und die Oxidationsprodukte (VIII) und (IX) der prim. gebildeten 1,6-Additionsprodukte (VII).

ChemInform Abstract

Der Einfluß der sterischen Größe des R′ -Substituenten in den Furylketonen (I) sowie der des R2 -Substituenten des Reaktionspartners (II) wird untersucht: In Abhängigkeit von der Natur dieser Substituenten entstehen in den angegebenen Ausb. die 1,2-Additions- produkte (III) [im Falle von (Ia) ausschließlich], die 1,4-Additionsprodukte (IV) - die z.T. in die Oxidationsprodukte (V) und (VI) übergehen - und die Oxidationsprodukte (VIII) und (IX) der prim. gebildeten 1,6-Additionsprodukte (VII). Ferner entstehen bei der Reaktion von (I) mit (II) (R2 : -iPr) noch die Reduktionsprodukte (X). - Mögliche Reaktionsmechanismen werden diskutiert.

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