ChemInform Abstract: PROSTAGLANDIN G2
Abstract
Die Behandlung des Silylethers (I) mit Tetraethylammoniumbromid und dem Benzoxazoliumsalz (II) bei -15°C führt zum epimerenfreien Dibromid (IIIa), dessen Hydrolyse den Alkohol (IIIb) liefert.
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Die Behandlung des Silylethers (I) mit Tetraethylammoniumbromid und dem Benzoxazoliumsalz (II) bei -15°C führt zum epimerenfreien Dibromid (IIIa), dessen Hydrolyse den Alkohol (IIIb) liefert. Er kann nach bekannten Methoden in das Prostaglandin H2 (IV) umgewandelt werden. Da (I) aus dem PGF2a zugänglich ist, ergibt sich als Gesamtausbeute für den Übergang von PGF2a in PGH, (IV) 7%. Die zur Bildung von (III) analoge Chlorierung von (IIIb) liefert den Ester (Va), dessen durch Schweinepankreaslipase katalysierte Hydrolyse die Säure (Vb) ergibt. Diese läßt sich durch Ag-trifluoroacetat/ HgO2 zur Titelverbindung (VI) oxidieren.
