ChemInform Abstract: SYNTHESIS OF OPTICALLY ACTIVE (5R)-2-PENEM-3-CARBOXYLATES FROM PENICILLANIC ACID DERIVATIVES: NEW POTENT ANTIBACTERIAL AGENTS

ChemInform Abstract

Das S-Oxid (I) reagiert mit Alkinen unter Ringöffnung zu den Verbindungen (II), die in die 1,4-Diacetate (III) umgewandelt werden. Letztere werden mit Glyoxylsäureestern in siedendem Benzol kondensiert und mit Thionylchlorid chloriert. Die Reaktion der erhaltenen Chlorierungsprodukte mit Triphenylphosphin/Pyridin führt zu den Yliden (IV), deren Phosphoniumsalze die Thiolester (V) ergeben. Durch Cyclisierung der Ester (V) erhält man die Penemcarbonsäureester (VI). Bei der Hydrogenolyse von (VIa) entsteht die entsprechende Carbonsäure. Ein weiterer Carbonsäureester (XI) wird auf dem im Formelschema beschriebenen Weg dargestellt. Die Verbindungen (VI) (R = H), (VIb) und (XI) zeigen antibakterielle Wirkung. (Massen-, NMR-, IR- und UV-spektroskopische Daten).