ChemInform Abstract: NUCLEOPHILIC SUBSTITUTION REACTIONS OF TETRABUTYLAMMONIUM ACI-NITRONATES WITH P-SUBSTITUTED NITROBENZENES
Abstract
Die Reaktion der Tetrabutylammonium-aci-nitronate (Ib), (Ic), (Ie), (If) mit p-Dinitrobenzol (II) verläuft wesentlich schneller als die der Li-Salze (Ia) oder (Ib) ; als Produkte werden die C-Arylierungsprodukte (IIIa) [aus (Ia) oder (Ib)] , (IIIb) [aus (Ic)] bzw. (IIIc) [aus (Id) bzw. (Ie); daneben das (E)- und (Z)-Isomere des O-Acylierungsproduktes (IVa)] erhalten.
ChemInform Abstract
Die Reaktion der Tetrabutylammonium-aci-nitronate (Ib), (Ic), (Ie), (If) mit p-Dinitrobenzol (II) verläuft wesentlich schneller als die der Li-Salze (Ia) oder (Ib) ; als Produkte werden die C-Arylierungsprodukte (IIIa) [aus (Ia) oder (Ib)] , (IIIb) [aus (Ic)] bzw. (IIIc) [aus (Id) bzw. (Ie); daneben das (E)- und (Z)-Isomere des O-Acylierungsproduktes (IVa)] erhalten. Aus (If) entsteht mit (II) nur das O-Acylierungsprodukt (IVb). In allen Fällen werden ferner unterschiedliche Mengen an p-Nitrophenol (V) gebildet. Die Ergebnisse zeigen, daß annehmbare Ausb. von C-Arylierungsprodukten nur mit sterisch weniger gehinderten Nitronaten erzielt werden. Ähnliche Ergebnisse werden mit p-Fluor-(VI) und p-Cyan-nitrobenzol (IX) erhalten. - Die Reaktionen werden eingehend mechanistisch interpretiert.
