ChemInform Abstract: 1,4-DIARYLNAPHTHALENES. II. EFFECT OF SUBSTITUENTS ON THE PHOTOCHEMICAL NAPHTHALENE RING FORMATION

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m-Chlorbenzophenon (I) wird mit Bemsteinsäureester (II) kondensiert und der gebildete Monoester (III) alkalisch zu der Dicarbonsäure (IV) hydrolysiert. Die Dicarbonsäure (IV) cyclisiert mit konzentrierter Schwefelsäure zur Indenylessigsäure (V). Der aus (III) hergestellte Diester (VI) wird mit verschiedenen Benzaldehyden (VII) kondensiert. Die gebildeten Verbindungen (VIII) liefern mit Acetylchlorid die Anhydride (IX), die unter UV-Bestrahlung zu Diarylnaphthalindicarbonsäureanhydriden (X) cyclisieren.