Volume 11, Issue 3
Preparative Organic Chemistry
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ChemInform Abstract: SYNTHESIS OF THE BENZOTRICYCLO(3.2.0.02,7)HEPTENE RING SYSTEM VIA AN INTRAMOLECULAR (2 + 2) CYCLOADDITION REACTION

First published: January 22, 1980

Abstract

Aus dem Vinylphenyl-cyclopropen (I) erhält man thermisch das Cyclisierungsprodukt (II), das auch aus dem Cyclopentadien (VI) durch Addition von Dehydrobenzol (V) zu (IV) und anschließende Photolyse über das Biradikal (III) erhalten werden kann.

ChemInform Abstract

Aus dem Vinylphenyl-cyclopropen (I) erhält man thermisch das Cyclisierungsprodukt (II), das auch aus dem Cyclopentadien (VI) durch Addition von Dehydrobenzol (V) zu (IV) und anschließende Photolyse über das Biradikal (III) erhalten werden kann. Aus (VII) erhält man thermisch das Cyclisierungsprodukt (VIII), das auch aus (X) durch Reaktion mit (V) über (IX) und anschließende Photolyse erhalten werden kann. (XI) lagert sich thermisch zu einem Gemisch aus (XII) und (XIII) um. Aus (XIV) entsteht beim Erhitzen ein Folgeprodukt (XV). Die Verbindungen (XVI) werden thermisch zu (XVII) umgelagert. Die verschiedenen Umlagerungsreaktionen werden diskutiert. (Mechanismen, Zwischenstufen, IR-, und NMR-Spektren).

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