ChemInform Abstract: BENZO(C)CINNOLINES. PART 3. HALOGENATION STUDIES. NMR SPECTROSCOPIC STUDY OF OF BENZO(C)CINNOLINE AND ITS MONOBROMO-DERIVATIVES
Abstract
In einer Sandmeyer-Reaktion werden die Aminobenzocinnoline (Ia) bzw. (Ib) mit NaNOz und HBr (IIa) bzw. HCl (IIb) in die entsprechenden Diazoniumsalze übergeführt, die beim Behandeln mit (IIa)/ CuBr (IIIa) bzw. mit (IIb)/CuCl (IIIb) unter N2-Abspaltung in die Halogenbenzocinnoline (IVa) bzw. (IVb) übergehen.
ChemInform Abstract
In einer Sandmeyer-Reaktion werden die Aminobenzocinnoline (Ia) bzw. (Ib) mit NaNOz und HBr (IIa) bzw. HCl (IIb) in die entsprechenden Diazoniumsalze übergeführt, die beim Behandeln mit (IIa)/ CuBr (IIIa) bzw. mit (IIb)/CuCl (IIIb) unter N2-Abspaltung in die Halogenbenzocinnoline (IVa) bzw. (IVb) übergehen. Elektrophile Bromierung bzw. Chlorierung von Benzocinnolin (VI) gibt die Bromide (IVa) und (V) bzw. die Chloride (VII). Die 3-Halogenide (IXa) bzw. (IXb) werden durch Reduktion der Biphenyle (VIIIa) bzw. (VIIIb) nach der Methode von Moore und Furst erhalten. Die Kopplungskonstanten der dargestellten Verbindungen werden ermittelt und die von (VI) berichtigt.
