ChemInform Abstract: SOME SUBSTITUTION REACTIONS OF 5-(2′-THIENYL)PYRIMIDINE AND 5-(3′-THIENYL)PYRMIDINE

ChemInform Abstract

Ausgehend vom Acetonitril (Ia) wird über die Säure (Ib), das Perchlorat (II) und das Pyrimidin (III) die Titelverbindung (IVa) synthetisiert. Ein 2.Syntheseweg auf dem beideTitelverbindungen hergestellt werden können, geht aus vom Aldehyd (V), der nach angegebenem Schema umgesetzt wird zu (IVa) bzw. (IVb). Die Isomerenverteilungen bei der Nitrierung von (IVa) bzw. (IVb) in TFA oder 98proz. Schwefelsäure zu den Mononitroverbindungen (VIII) bzw. (IX) und bei der Bromierung mit Brom in Essigsäure zu den Mono- und Dibromverbindungen (X) bzw. (XI) werden beschrieben. Die Substituenteneinflüsse der S-Pyrimidylgruppe im Thiophen bei der elektrophilen Substitution werden ausführlich diskutiert. (MS- und ¹H-NMR- Daten).