ChemInform Abstract: STUDIES IN THE SERIES OF PYRAZOLES. II. PREPARATION OF MONO- AND DIPHENYLPYRAZOLEDICARBOXYLIC ACIDS

ChemInform Abstract

Aus p-Xylol wird über sein Bromderivat (Ia) und die Stufen (Ib)-(IV) die Dicarbonsäuren (V) dargestellt. Die Dicarbonsäuren (IXa) und (IXb) entstehen bei der KMnOrOxidation des durch Kondensation des Ketons (VI) mit p-Tolylhydrazin erhältlichen Isomerengemischs (VII) [(VIIb) wird leichter oxidiert als das durch fraktionierte Kristallisation abtrennbare (VIIa)] in wäßriger Lösung in ca. 10 bzw. 60 proz. und in Pyridin in 3 bzw. l0 proz. Ausb. neben den Monocarbonsäuren (VIII), (X) und (XI) [(XI) sind die Hauptprodukte bei der Oxidation in Pyridin, Ausb. zusammen 63% (in wäßriger Lösung 23-30%), Ausb. an (X) in Pyridin 20%, in Wasser 2-4%, an (VIII) 3 bzw. 1%. Strukturnachweis durch NMR-Spektroskopie.