ChemInform Abstract: REAKTIONEN VON PHENYLESSIGSAEUREAMIDEN MIT BENZALDEHYD NACH REFORMATSKY UND NACH IVANOV

ChemInform Abstract

Die Bildung der Säureamide (I) verläuft bei der Reformatsky-Reaktion (A) mit geringerer Stereoselektivität (zugunsten der threo-Form), als bei der Reaktion (B) nach Ivanov. Eine größere Stereoselektivität (bei kleinerer Gesamtausb.) wird nach (A) durch Ersatz von Zn durch Mg erreicht (erythrozthreo = 19:81 ; Ausb. 55% in THF). Das deprotonierte Monoamid (Ia) steht im Tautomerengleichgewicht mit dem Enolat-Anion.