ChemInform Abstract: THE MANNICH REACTION. II. DERIVATIZATION OF ALDEHYDES AND KETONES USING DIMETHYL(METHYLENE)AMMONIUM SALTS

ChemInform Abstract

Vorteile und Nachteile einiger Variationen der Mannich-Reaktion werden anhand von Beispielen besprochen, wobei jeweilige Reaktionsbedingungen, Produkte und Ausb. tabellarisch angegeben sind. Danach eignet sich für Aldehyde besonders deren Überführung in den Trimethylsilylether mit anschließender Umsetzung entweder mit MeLi und dann MQNCHZX′ (X am besten CF₃COO oder I) oder mit dem Iminiumsalz direkt. Ketone dagegen werden am besten durch Behandlung mit KH, dann Iminiumsalz oder ebenfalls über den Trimethylsilylether bei anschließender Reaktion direkt mit dem Iminiumsalz aminomethyliert. Auch der Einfluß der Lösungsmittel wird diskutiert.