ChemInform Abstract: MIGRATION OF THE SUBSTITUENT TO THE CARBON ATOM OF THE CARBONYL GROUP IN CYCLOHEXADIENONE REARRANGEMENTS OCCURRING IN ACIDIC MEDIA
Abstract
Durch Oxidation des Biphenyls (I) mit Trifluorperessigsäure wird ein Gemisch der Dienone (II) und (III) dargestellt (Gewichtsausb.
ChemInform Abstract
Durch Oxidation des Biphenyls (I) mit Trifluorperessigsäure wird ein Gemisch der Dienone (II) und (III) dargestellt (Gewichtsausb. sind angegeben). 1H-NMR-spektrometrisch läßt sich in Lösungen von (II) in Tri-fluoressigsäure die Bildung des Ions (VI) und dessen Übergang zunächst in (VII), spä- ter in (VIII) beobachten; man erhält beim Neutralisieren dieser Lösungen nach 0.25 h (bei 50°C) ein 6:3:1-Gemisch von (II), (IV) und (V), nach 3.5 h (bei 50°C) hauptsächlich (V) (Ausb. 90%). In Lösungen von (III) in Trifluoressigsäure lagert sich das Ion (IX) zu (X) (Anteil nach 7 h bei 50°C 90%), (XI) und (VIII) um. Umlagerungsmechanismen werden diskutiert.
