ChemInform Abstract: ELECTRO-ORGANIC REACTIONS. PART 11. MECHANISM OF THE KOLBE REACTION, THE STEREOCHEMISTRY OF REACTION OF ANODICALLY GENERATED CYCLOHEX-2-ENYL RADICALS AND CATIONS
Abstract
Die anodische Oxidation der Carbonsäure (Ia) zusammen mit ihrem Na-Salz in trockenem Methanol ergibt bei einer Carboxylatkonzentration von 0.4 mol/l ausschließlich den Ether (IIa).
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Die anodische Oxidation der Carbonsäure (Ia) zusammen mit ihrem Na-Salz in trockenem Methanol ergibt bei einer Carboxylatkonzentration von 0.4 mol/l ausschließlich den Ether (IIa). Steigt die Konzentration auf über l mol/l, so wird auch die Bildung des Kolbe-Dirneren (IIIa) (Gemischanteil 39%) beobachtet. Auch bei der entsprechenden Reaktion der cis-Phenyl-cyclohexenylcarbonsäure nimmt mit ansteigender Substratkonzentration die Kolbe-Reaktion zu. Sowohl der Ether (IIb) als auch das Dimere (IIIb) liegen als Gemische aus cis- und trans- sowie Stellungsisomeren vor. Es wird auf die intermediäre Bildung des Cyclohexen-(2)-yl-Radikals geschlossen, das an der Pt Elektrode stabilisiert wird (keine Ausb.-Angaben).
