ChemInform Abstract: Reduction of Ketones with Incorporation of Deuterium at the α Position. Anomalous Reduction of Keto Sugar Derivatives.
Abstract
Die Reduktion der Hexopyranosid-3-ulose (I) wird wesentlich durch die Reaktionsbedingungen bestimmt, indem mit Boranat in wäßrigem Methanol oder mit Lithiumalanat in Tetrahydrofuran lediglich (IIa), in wasserfreiem Isopropanol jedoch ein Gemisch aus (IIa) und (IIIa) erhalten wird.
ChemInform Abstract
Die Reduktion der Hexopyranosid-3-ulose (I) wird wesentlich durch die Reaktionsbedingungen bestimmt, indem mit Boranat in wäßrigem Methanol oder mit Lithiumalanat in Tetrahydrofuran lediglich (IIa), in wasserfreiem Isopropanol jedoch ein Gemisch aus (IIa) und (IIIa) erhalten wird. Beide werden zu (IIb) bzw. (IIIb) acetyliert, mit Aceton entsteht das Ketal (IV). Die Acetylierung von (I) liefert das Endioldiacetat (V), mit Zinkboranat wird (I) zu den isomeren Carbinolen (VI) und (VII) reduziert. Die Reaktionsmechanismen werden über deuterierte Komponenten untersucht. (Konformationen, NMR-, Massen- Spektren).
