ChemInform Abstract: 1,3-BENZODITHIOLIUM SALTS. SYNTHESIS AND REACTIONS WITH NUCLEOPHILIC REAGENTS

ChemInform Abstract

Aus den Äthern (I) werden durch Reaktion" mit Säuren in Acetanhydrid eine Anzahl von Benzodithiolyliumsalzen, z.B. (II), dargestellt, die ebenso aus den Thioäthern (III) erhältlich sind. Durch Reaktion von (II) entstehen mit Methanol bzw. n-Propanol die Äther (Ia) bzw. (Ib) (87-94% Ausbeute), mit Äthanthiol der Thioäther (IIIa) (81%), mit H₂O in Acetonitril das Disulfid (IV), mit Na-hydrogensulfid in Methanol das Sulfid (V), mit Ammoniumacetat, prim. bzw. sek. Aminen die tert. Amine (VI), (VII) bzw. (VIII), mit tert. Aminen oder DMF das Fulvalenderivat (IX), mit Aromaten die 2-Substitutionsprodukte (X) und mit aktiven Methylenverbindungen Substitutionsprodukte wie (XI) oder (XII). Die NaBH₄-Reduktion von (II) gibt 1,3-Benzodithiol (XIII), aus dem wieder das Salz (II) gewonnen werden kann. Mit nucleophilen Reagenzien reagiert (II) also ausschließlich in 2-Stellung.