ChemInform Abstract: REACTION OF CHLOROMETHYL ARYLCARBOXYLATES WITH NUCLEOPHILIC REAGENTS

ChemInform Abstract

Chlormethylester von Benzoesäuren, die durch Acceptorgruppen substituiert sind, sind außerordentlich hydrolysenbeständig. Mit Phthalimidkalium (II) reagieren die Chlormethylester (Ia) und (Ib) zu den Phthalimido-methylbenzoaten (IIIa) und (IIIb),-analog entsteht aus dem Terephthalat (Ic) die Verbindung (IV). Kalium-p-nitrophenolat (V) gibt mit (-Ia) den Nitrophenoxymethylester (VI). Der Austausch der Chloratome in (Ia) und (Ic) gegen Br und J (zu (VII) und (VIII)) wird mit NaBr und NaJ vorgenommen, die Fluormethylester (IX) entstehen aus den J odderivaten (VIII) und AgF.