ChemInform Abstract: STEROIDS. XXXIV. STEREOCHEMISTRY IN CATALYTIC HYDROGENATION AND WEITZ-SCHEFFER EPOXIDATION OF 3-OXO-Δ4-STEROIDS
Abstract
Die katalytische Hydrierung der Steroid-3-keto- 4-ene (I) bzw. (VII) und ihrer N-Analogen (III) bzw. (IX) liefert Gemische der 5a- [(IIa), (IVa), (VIIIa) bzw. (Xa)] und Sβ-Isomeren (IIb), (IVb), (VIIIb) bzw. (Xb); im Falle von (III) werden in konz. methanolischen Lösungen die Ketale (Va), (Vb) und (VI) gebildet.
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Die katalytische Hydrierung der Steroid-3-keto- 4-ene (I) bzw. (VII) und ihrer N-Analogen (III) bzw. (IX) liefert Gemische der 5a- [(IIa), (IVa), (VIIIa) bzw. (Xa)] und Sβ-Isomeren (IIb), (IVb), (VIIIb) bzw. (Xb); im Falle von (III) werden in konz. methanolischen Lösungen die Ketale (Va), (Vb) und (VI) gebildet. Anhand dieser Ergebnisse wird eine allgemeine Theorie der Stereochemischen Kontrolle beim Prozeß der katalytischen Hydrierung und der Weitz-Scheffer- Epoxidation dieser Steroide ausgearbeitet. Der entscheidende Faktor bei der Bildung von 5a- und Sβ-Isomeren ist das von den Substituenten im Steroidgerüst abhängige Konformations-Gleichgewicht im Ring A.
