ChemInform Abstract: THE STEREOCHEMISTRY OF THE OXIDATION OF CHIRAL TERTIARY PHOSPHINES BY MEANS OF DIMETHYL SULFOXIDE
Abstract
Der sterische Verlauf der nur in Gegenwart elektrophiler Katalysatoren erfolgenden Oxidation optisch aktiver, tert. Phosphine mit DMSO wird am Beispiel (II) und (V) untersucht.
ChemInform Abstract
Der sterische Verlauf der nur in Gegenwart elektrophiler Katalysatoren erfolgenden Oxidation optisch aktiver, tert. Phosphine mit DMSO wird am Beispiel (II) und (V) untersucht. Je nach Art und Menge des Katalysators (H2SO4, J 2) zeigt die Stereochemie der Reaktion entweder überwiegende Inversion oder Retention der Konfiguration am Phosphor an (Bildung von (I) und (III) bzw. (IV) und (VI)). In einigen Fällen - bei Verwendung von Al-trichlorid oder Se-tetrachlorid als Elektrophile - wird jedoch fast vollständige Racemisierung beobachtet. Auf der Grundlage dieser stereochemischen Resultate werden mögliche Mechanismen für diese Umsetzung diskutiert.
