ChemInform Abstract: 1,2-DITHIACYCLOPENTENES. XXXI. 3-METHYL-2-METHYLENEBENZOTHIAZOLINES FROM CHLORO(N-METHYL-N-(PHENYL)THIOCARBAMOYL)THIOACETIC S-PHENYL ESTER. INVESTIGATIONS ON THE PREPARATION OF A THIIRENE
Abstract
Das Thioamid (I) cyclisiert beim Kochen in Methanol zu dem Benzothiazolin (II), das beim Behandeln mit methanolischem KOH und anschlie- βend mit wäßriger Salzsäure in den [auch direkt aus (I) erhältlichen] Ester (IIIa) übergeht.
ChemInform Abstract
Das Thioamid (I) cyclisiert beim Kochen in Methanol zu dem Benzothiazolin (II), das beim Behandeln mit methanolischem KOH und anschlie- βend mit wäßriger Salzsäure in den [auch direkt aus (I) erhältlichen] Ester (IIIa) übergeht. Der Ester (IIIb) wird analog direkt aus (I) erhalten. Kochen von (II) mit konz. Salzsäure führt zu dem Decarboxylierungsprodukt der Säure (IIIc) (37%) als Hydrochlorid und Umsetzen von (II) mit Pyrrolidin zu ihrem Pyrrolidid (69%). Eine Cyclisierung des Mercapto-thioesters (IV) auf ähnlichem Wege zum Thiiren gelang jedoch nicht.
