ChemInform Abstract: A UNIVERSAL ROTANE SYNTHESIS. HEXASPIRO(2.0.2.0.2.0.2.0.2.0.2.0)OCTADECANE ((6)-ROTANE)

ChemInform Abstract

Hexaspiro[2.0.2.0.2.0.2.0.2.0.2.0]octadecan ([6]- Rotan). - Es wird ein Verfahren beschrieben, das die Synthese der höheren Rotane (VII) und (VIII) in Ausbeuten von 50-70% erlaubt. Kernstück der Synthese ist eine in sich geschlossene Homologisierungssequenz von (I) über (II) und (III) zum Homologen (V). Das durch hohe regioselektive Addition von p-Nitrobenzolsulfonsäure an das Cyclopropylidendispiroheptan (I) erhaltene ringerweiterte Imid (II) wird durch alkalische Verseifung in das Keton (III) übergefuhrt. Diesem wird durch Cyclopropylidenierung mit (IV) unter Bildung des Homologen (V) ein erneutes Eintreten in die Homologisierungssequenz ermöglicht. Seine Methylenierung und darauffolgende Cyclopropanierung des erhaltenen Produktes (VI) führen zum [4]-Rotan (VII). [5 ]- und [6]-Rotan (VIII) werden auf gleiche Weise erhalten.