ChemInform Abstract: STUDIES DIRECTED TOWARD THE SYNTHESIS OF PROSTAGLANDINS. USEFUL BORON-MEDIATED OLEFIN SYNTHESES

ChemInform Abstract

Aus l-Octin-3-ol (Ia) wird der Silyläther (Ib) hergestellt und dann in das Li-Derivat (II) übergefuhrt. Dieses reagiert mit den Tri-cycloalkyl-boranen (III) zu den Salzen (IV), die mit Jod die Acetylene (V) geben. Die Synthese wird auf l-Äthyl-cyclopenten (VI) übertragen, das nach Umsetzung mit Borwasserstoff, dem Li-acetylen (II) und Jod zu (VII) führt. Die schlechten Ausbeuten der direkten Reaktion werden durch Mehrstufenreaktion verbessert. Aus dem Boran (VIII) entstehen mit (II) die Alkinoläther (VII) und (IX). Das Boran (X) reagiert mit dem Alkin (Ib) zum Olefin (XI), das zu einem Gemisch aus (XIIa) und (VII) führt. (XIIa) wird zu (XIIb) verseift. Das Vinyljodid (XIIIa) liefert über die Li-Verbindung (XIIIb) mit dem Boronester (XIV) über das Salz (XV) den Silyläther (XIIa). In gleicher Weise können aus dem zu (XIIIa) isomeren Jodid entsprechende isomere Cyclopentan-Ole= ?ne (XVIa) und (XVIb) erhalten werden. (IR-, NMR-, Massen-Spektren).